1988
- 4月：
株式会社フライト設立
2001
- 3月：
Sun Solaris x86のクラスタソリューション【Total Cluster】を発表
2002
- 10月：
開発機能を強化するため、フューチャーソフト株式会社と合併、株式会社フライトシステムコンサルティングへ商号変更
2004
- 4月：
本社を東京都渋谷区恵比寿4-6-1 恵比寿MFビル3Fへ移転
- 11月：
東京証券取引所マザース市場上場（証券コード番号：3753）
2006
- 8月：
高可用性クラスタリング・ソリューション【FLIGHT Total Cluster Ver2.0】を販売開始
2008
- 11月：
株式会社朋栄と業務提携
2009
- 6月：
iPhone向けラジオプラットフォーム提供開始
2010
- 9月：
日本初のiPhoneを活用した法人向けクレジットカード決済ソリューション 「ペイメント・マイスター」 販売開始
2013
- 4月：
日本初のスマートデバイス向けマルチ決済装置「Incredist」販売開始
- 10月：
持株会社体制へ移行し、株式会社フライトホールディングスへ商号変更
2014
- 10月：
株式会社DRAGON TECHNOLOGYの株式を取得し、子会社化、同社が商号変更し、株式会社イーシー・ライダーへ
- 12月：
株式会社フライトシステムコンサルティングの子会社として米国にFLIGHT SYSTEM USA Inc.を設立
2015
- 8月：
東京証券取引所第二部へ市場変更
- 12月：
「Pepperパートナープログラム」の認定企業へ
- 12月：
株式会社フライトシステムコンサルティングの子会社として台湾にFLIGHT SYSTEM TAIWAN.CO.,Ltdを設立
2016
- 3月：
Incredistを小型・軽量化、コンタクトレスEMV決済に対応したマルチ決済装置【Incredist Premium】販売開始
2017
- 2月：
PepperとAIが連携するプログラムレスソリューション【Scenaria】発表
2018
- 3月：
据置型マルチ決済装置【Incredist Trinity】発表